органічні сполуки

§3. Багатоманітність органічних сполук, їх класифікація

Органічних сполук набагато більш, як неорганічних. Їх зареєстровано на сьогодні понад 20 мільйонів. Розмаїття органічних сполук значною мірою зумовлене особливістю атомів Карбону:

•   сполучатися один з одним у ланцюги різної будови. Сполуки можуть мати лінійну (нормальну), розгалужену  і циклічну будову карбонового ланцюга, який називають також скелетом молекули.

Схема ланцюгів утворених атомами Карбону

Нормальні сполуки (відкритий карбоновий ланцюг без відгалужень)

Ізосполуки (відкритий карбоновий ланцюг з бічними відгалуженнями)

Циклічні сполуки (замкнутий карбоновий ланцюг без відгалужень)

Ізоциклічні сполуки (замкнутий карбоновий ланцюг з бічними відгалуженнями)

• атоми Карбону можуть сполучатися між собою простими й кратними зв’язками (подвійними або потрійними):

Прості зв’язки

Подвійні зв’язки

Потрійні зв’язки

Одинарні зв’язки між атомами Карбону дуже міцні і важко розриваються. Подвійні і потрійні зв’язки слабкіші, легко розриваються і переходять в одинарні. Сполуки з одинарними зв’язками вступають в реакції заміщення, а з подвійним і потрійним – у реакції приєднання.

• виявляти досить високу валентність у сполуках – рівну чотирьом;
• здатністю органічних сполук утворювати гомологи та ізомери;
• існування різних функціональних груп атомів.

Функціональними групами є:

• гідроксильна група –ОН;
• карбонільна група  =СО;
• альдегідна група  –СНО;
• карбоксильна група –СООН;
• нітрогрупа  –NO2;
• аміногрупа –NH2 та інші.

Саме від функціональних груп в першу чергу залежать хімічні властивості органічних речовин. Наявність тієї чи іншої функціональної групи визначає до якого класу сполук її відносять.

Функціональних груп в одній речовині може бути кілька, причому як однакових так і різних.

• Інша характерна риса органічних сполук полягає в їхній схильності піддаватися при нагріванні без доступу повітря глибоким змінам, в результаті котрих утворюються нові речовини, які мають абсолютно інші властивості.

Класифікація органічних сполук

Особливістю органічних сполук являється їх чисельність і різноманітність. Не дивлячись на це, орієнтуватися в них легко тому, що в органічній хімії прийнята чітка класифікація основана на теорії  хімічної будови. Основу будь-якого вуглеводню  і будь-якої органічної сполуки  складає карбоновий скелет – послідовність атомів Карбону, сполучених між собою хімічними зв’язками.

В залежності від виду карбонового скелету органічні речовини поділяють на три великі групи:

• ациклічні сполуки – скелет молекули складається із сполучених між собою атомів Карбону у вигляді незамкненого, прямого або розгалуженого ланцюга (нормальні та ізосполуки, їх ще називають аліфатичними сполуками  або сполуками жирного ряду);
• карбоциклічні  сполуки – в молекулах яких  існують карбонові ланцюги циклічної будови (циклічні та ізоциклічні сполуки. Серед цих сполук велику групу становлять ароматичні сполуки);
• гетероциклічні сполуки до їх складу входять циклічні сполуки в молекулах яких крім атомів Карбону містяться атоми інших елементів, як: S, O, N. Наприклад:

аденін

гуанін

Від ациклічних, циклічних і гетероциклічних груп вуглеводнів походять різні похідні.

 Похідними являються речовини, добуті шляхом заміщення одного чи декількох атомів Карбону іншими атомами чи групами атомів

В основу класифікації взято клас вуглеводнів, тобто сполук, які складаються лише з атомів Карбону та Гідрогену.

Насичені вуглеводні – це сполуки, у яких валентності атомів Карбону повністю насичені атомами Гідрогену. Загальна формула насичених вуглеводнів – СnН2n+2, закінчення -ан.

У гомологічному ряду кожний наступний вуглеводень відрізняється від попереднього групою атомів – СН2, яку називають гомологічною різницею. Наприклад, якщо до молекули метану СН4 добавити гомологічну різницю СН2, то дістанемо наступний вуглеводень ряду метану – етан С2Н6.

Етиленовими називають ненасичені вуглеводні, в молекулах яких є атоми Карбону сполучені між собою подвійним зв’язком. Вуглеводні відповідають загальній формулі CnH2n і мають закінчення: –ен (–илен, –ілен). Представником етиленових вуглеводнів є етилен, молекулярна формула якого – С2Н4.

Ацетиленовими називають ненасичені вуглеводні, в молекулах яких є атоми Карбону, сполучені між собою потрійним зв’язком. Загальна формула – CnH2n–2, закінчення -ин, -ін. Ацетилен, молекулярна формула якого – С2Н2 має найбільше значення серед вуглеводнів з одним потрійним зв’язком.

Ароматичними називають сполуки, в молекулах яких міститься угрупування із шести атомів Карбону, з особливим характером  зв’язку – ядро бензену.  Загальна формула СnH2n-6. Найтиповішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, молекулярна формула якого С6Н6,  в молекулі якого є шість атомів Карбону.

Інші класи сполук розглядають як похідні  насичених вуглеводнів.

Галогенопохідні, тобто речовини утворені заміщенням одного чи кількох атомів Гідрогену в карбоновому ланцюзі вуглеводню одним або кількома атомами галогенів.

Спирти або алкоголі – речовини, добуті заміщенням одного чи кількох атомів Гідрогену в карбоновому ланцюзі вуглеводню гідроксильною групою –ОН.

Карбонові кислоти – речовини, які містять у своєму складі карбоксильну групу –COOH.

Альдегіди – речовини, які містять у своєму складі альдегідну групу .

Наприклад:

Насичені вуглеводні СnН2n+2, -ан	Похідні насичених вугдеводнів
Галогенопохідні	Спирти CnH2n+1OH, -ол	Карбонові кислоти СnH2n+1COOH, -ова кислота	Альдегіди
СН4 метан	СН3Cl хлорметан	СН3ОН метанол	НСООН метанова	НСНО метаналь
С2Н6 етан	С2Н5Cl хлоретан	С2Н5ОН етанол	СН3СООН етанова, оцтова	СН3СНО етаналь
С3Н8 пропан	С3Н7Cl хлорпропан	С3Н7ОН пропанол	С2Н5СООН пропанова	С2Н5СНО пропаналь
С4Н10 бутан	С4Н9Cl хлорбутан	С4Н9ОН бутанол	С3Н7СООН бутанова	С3Н7СНО бутаналь

Спирти, альдегіди, карбонові кислоти містять у своєму складі атоми Оксигену. Такі сполуки називають оксигеновмісними. Оксигеновмісних органічних сполук існує величезна кількість, значно більше ніж вуглеводнів.

Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильною групою  –ОН. Представником є фенол (карболова кислота) С6Н5ОН.

Кетони, містять карбонільну групу   > С =О.

Етерами називають органічні речовини, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, сполучених атомом Оксигену.

Загальна формула етерів    R-O-R

Назва етерів складається з назв тих радикалів, які входять до їх складу:

СН3–О–СН3 диметиловий етер

С2Н5–О–СН3 етилметиловий етер

С2Н5–О–С2Н5 диетиловий етер

метилізопропіловий етер

Естери – похідні оксигеновмісних кислот, у яких гідроксигрупа кислоти заміщена залишками спирту або фенолу. Естери утворюються в результаті реакцій кислот із спиртами із відщепленням води. Загальна формула естерів: R–COO–R1.

Вуглеводи дуже поширені у природі. Вони відіграють важливу роль у житті людини. Одні з них, наприклад, крохмаль, належить до основних поживних речовин, а з інших, наприклад, целюлози виготовляють тканину, папір, штучне волокно тощо.

Назва «вуглеводи» виникла тому, що перші вивчені представники цього класу сполук складалися начебто з Карбону (вуглецю) й води – їх склад виражали загальною формулою Сn(H2O)m.

Але пізніше було знайдено вуглеводи, що не відповідають цій формулі, однак назва залишилась.

Вуглеводи поділяються на:

• моносахариди С6Н12О6 (глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза);
• дисахариди С12Н22О11 (сахароза, мальтоза, лактоза);
• полісахариди (С6Н10О5)n (крохмаль, целюлоза, глікоген).

Сполуки, які в своєму складі містять атоми Нітрогену відносять до нітрогеновмісних.

Амінами називають похідні амоніаку, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами.

Загальна формули амінів:  R – NH2, де NH2 –  функціональна аміногрупа.

Назва амінів: до назв відповідних радикалів додають суфікс – амін.

Амінокислоти – це амфотерні органічні сполуки, в молекулах яких міститься одночасно аміногрупа NH2 й карбоксильна група – COOH.

Загальна формула амінокислот: 

Білки – це нітрогеновмісні органічні сполуки, які складаються із залишків α –амінокислот з’єднаних пептидними зв’язками.

Завдання для самоконтролю

■ 44. Розподіліть речовини за класами сполук, назвіть їх:
а) СН3–СОО–С3Н7;
б) С2Н5–О–С2Н5;
в) СН3–СООН;
г) С2Н5–СНО;
д) С12Н22О11;
е) С3Н7ОН.

45. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
а) С → СН4 → СН3Сl → С2Н6 → С2Н5Сl;
б) С2Н6 → С2Н5Сl → С3Н8 → С3Н7Br;
в) С5Н12 → С5Н11Сl → С6Н14 → С6Н13Сl;
г) Н2 → СН4 → СН3Сl → С3Н8 → С3Н7Br.

46. Метан масою 1,6 кг піддали термічному розкладу. При цьому добули ацетилен  з масовою часткою від теоретично можливого виходу 80%. Обчисліть об’єм (л) ацетилену (н.у.), одержаного в результаті хімічної реакції.

47. Природний газ одного з родовищ містить 80% метану СН4, 15% етану С2Н6, 3% карбон(IV) оксиду і 2% азоту. Який об’єм повітря потрібно для повного спалювання 2м3 цього газу. Вміст кисню у повітрі прийняти рівним 21%.

▲● 48. Установіть послідовність збільшення числа атомів Карбону в молекулах сполук: а) пропанол; б) етанова кислота;  в) бутан.

49. Причиною багатоманітності органічних сполук є: а) наявність гомологів; б) велика кількість їх у природі; в) здатністю атомів Карбону сполучатися між собою з утворенням карбонових ланцюжків.

50. Позначте назву вуглеводню, структурна формула якого:
СН3-СН(СН3)-СН(С2Н5)–СН2-СН2-СН3 а) 3-етил-2-метилгексан; б) 4-етил-5-метилгексан; в) 3-етил-2-метилоктан;

г) 2,3-диетилгексан.

52. Укажіть загальну формулу карбонових кислот: а) R-O-R1;  б) R-CHO;  в) R-COO-R1;  г) R-COOH.

53. Позначте формулу алкану, молекула якого містить 12 атомів Карбону: а) C12H18; б) C12H22; в) C12H24; г) C12H26.

●● 54. Установіть послідовність утворення проміжних продуктів  під час перетворення метану на хлорбензен: а) бензен; б) метан; в) етин.

55. Позначте формулу алкану, відносна молекулярна маса якого 58.

56. Укажіть число хлорпохідних метану, що утворюються під дією ультрафіолетового випромінення або за нагрівання суміші метану з достатньою кількістю хлору.

57. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
С2Н6 → С2Н5Сl → C2H4Cl2 → C2H3Cl3 → C2H2Cl4.

58. Установіть відповідність:

Формула	Назва
1. CH3COOH	а) етанол
2. C2H5OH	б) метиловий естер оцтової кислоти
3. CH2NH2COOH	в) оцтова кислота
4. CH3COOCH3	г) амінооцтова кислота

59. Установіть відповідність:

Функціональна група	Назва функціональної групи
1. –COOH	а) альдегідна
2. –OH	б) аміногрупа
3. –NH2	в) гідроксильна
4. –CHO	г) карбоксильна

60. Установіть відповідність:

Формула	Клас сполук
1. CH3COOH	а) спирти
2. C3H7OH	б) естери
3. CH2NH2COOH	в) кислоти
4. C2H5COOCH3	г) амінокислоти

●●● 61. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:  C2H4 → C2H5OH → C2H5–O–C2H5.

62. Нітросполука містить 58,54% Карбону, 4,09% Гідрогену, 26% Оксигену, 11,37%  Нітрогену. Складіть молекулярну формулу нітросполуки. Обчисліть суму індексів у формулі.

63. Який об’єм повітря потрібно, щоб спалити газ об’ємом 25 м3 в якому міститься 70% метану, 25% етану; 3% вуглекислого газу і 2% азоту?

●●●● 64. Розподіліть речовини за класами сполук, назвіть їх: С2Н5–О–С4Н9; СН3–СН2–СООН; С2Н5–СОО–С3Н7;  С6Н12О6;  С2Н5ОН;   (С6Н10О5)n.

65. Молекулярна маса насиченого вуглеводню 114. Складіть його молекулярну й напівструктурну формулу, формули двох гомологів, назвіть їх.

вуглеводнікарбонкласифікаціяорганікапохіднірадикалисполуки

Источник: http://www.chemistry.in.ua/grade-11/classification-of-organic-compounds

Органічні сполуки – Підручник з Хімії. 10 клас. Попель – Нова програма

Шановні десятикласники!

У цьому навчальному році ви продовжуватимете вивчати органічні речовини — сполуки, утворені елементом Карбоном. Вуглеводні (сполуки Карбону з Гідрогеном) є складниками нафти, природного газу.

У живих організмах містяться органічні речовини, молекули яких складаються з атомів трьох або більше елементів, — жири, вуглеводи, карбонові кислоти, амінокислоти, білки, вітаміни, ферменти та ін. Багато різних сполук Карбону добувають хіміки в лабораторіях, інженери й технологи — на заводах.

Ознайомитесь також із органічними полімерами, пластмасами, синтетичними волокнами, які поступово замінюють природні й традиційні матеріали.

Ви поглибите свої знання про ковалентний зв’язок і усвідомите, що розуміння особливостей хімічного зв’язку в органічних сполуках дає змогу прогнозувати властивості речовин, визначати продукти реакцій за їх участю. Крім цього, дізнаєтеся про систематичну номенклатуру — систему назв, за якою кожній речовині надають назву, що вказує на склад і будову її молекули, й навчитеся називати органічні сполуки.

На багатьох фактах ви переконаєтесь, що склад і будова органічних речовин зумовлюють їхні властивості. Це сприятиме формуванню цілісного уявлення про органічну хімію — розділ хімічної науки, тісно пов’язаний із живими організмами і довкіллям.

Як і раніше, ви виконуватимете досліди — окремі й об’єднані в практичну роботу.

Під час їх здійснення вивчатимете властивості органічних сполук, розпізнаватимете речовини та їх розчини, виявлятимете деякі з них у харчових продуктах.

Усе це сприятиме вдосконаленню практичних навичок, умінь аналізувати результати експериментів, стисло й змістовно формулювати висновки. Безперечно, під час проведення дослідів ви повинні дотримуватися правил роботи і безпеки.

У нашому підручнику, як і в попередніх, найважливіші означення подано кольоровим шрифтом. Нові терміни, слова зі смисловим акцентом, заголовки в параграфах, важливу інформацію виділено курсивом або жирним шрифтом. Опис хімічного експерименту (лабораторні досліди, практична робота) подано на кольоровому тлі.

Допоміжний матеріал виокремлено зліва кольоровою лінією, а деякі цікаві факти й відомості винесено на поля. Кожний параграф містить запитання, вправи, задачі різної складності. Деякий більш розширений матеріал винесено в рубрику «Для допитливих». Хімічні властивості органічних сполук, способи їх добування, а також якісні реакції узагальнено в Додатках.

Для зручності роботи з підручником запропоновано предметний покажчик.

Намагайтеся вдумливо й наполегливо працювати з навчальним матеріалом, поданим у підручнику, давати ґрунтовні відповіді на запитання в кінці параграфів, самостійно розв’язувати задачі.

Сподіваємося, що вивчати хімію за цією книгою вам буде легко і цікаво.

Автори

1 розділ

Цей розділ містить матеріал про класифікацію органічних речовин і типи хімічного зв’язку, які в них реалізуються. Ви ознайомитесь з основними положеннями теорії будови органічних сполук, явищем ізомерії, що є одним із чинників, які зумовлюють багатоманітність органічних речовин, навчитеся розв’язувати задачі на виведення їх хімічних формул.

1. Органічні сполуки

Матеріал параграфа допоможе вам:

• пригадати основні відомості про органічні сполуки;

• зрозуміти причини численності органічних речовин;

• дізнатися про існування систематичної номенклатури речовин;

• доповнити свої знання про класифікацію органічних сполук.

Органічні сполуки. Вам відомо, що органічні речовини — це сполуки Карбону. Крім атомів цього елемента, в молекулах органічних речовин є атоми Гідрогену. Молекули багатьох органічних сполук містять ще й атоми Оксигену, Нітрогену, галогенів, а деяких — атоми Сульфуру, Фосфору та ін.

Майже всі органічні речовини мають молекулярну будову. Тому для них характерні невисокі температури плавлення і кипіння. Більшість органічних сполук має запах, погано розчиняється або не розчиняється у воді; при нагріванні вони загоряються або розкладаються.

Нині відомо понад 20 мільйонів органічних речовин. Їх добувають із горючих копалин, виділяють із рослин, синтезують у хімічних лабораторіях, виробляють на заводах. Розмаїття органічних сполук значною мірою зумовлене здатністю атомів Карбону

Замкнений ланцюг називають циклом.

Серед органічних речовин найбільше вуглеводнів — сполук Карбону з Гідрогеном.

Цікаво знати

Карбон є чотиривалентним в усіх сполуках, крім оксиду СО.

Частина органічних речовин має тривіальні назви, наприклад етилен, ацетилен, лимонна кислота, оцтова кислота, етиловий спирт, ацетон, гліцерин. За такою назвою не можна записати хімічну формулу сполуки. У ХХ ст. було запропоновано кілька варіантів складання хімічних назв органічних речовин.

1 Термін походить від латинського слова nomenclatura — система назв.

Із правилами та рекомендаціями щодо складання систематичних назв органічних речовин ви ознайомитесь на уроках хімії та під час роботи з підручником. За систематичною назвою сполуки кожен із вас зможе скласти її хімічну формулу, зобразити структурну формулу молекули.

Класифікація органічних сполук. Орієнтуватися у світі органічних речовин допомагає їх класифікація. Два способи класифікації проілюстровано схемами 1 і 2.

Схема 1

Класифікація сполук за якісним (елементним) складом

Схема 2

Класифікація сполук за особливостями зв’язку між атомами Карбону

1 Термін походить від грецького слова aromatos — пахуча речовина.

Молекули насичених сполук містять лише прості зв’язки між атомами Карбону, а ненасичених — ще й подвійні, потрійні зв’язки. У молекулах ароматичних сполук є карбонові цикли, в яких унаслідок чергування простих і подвійних зв’язків утворюється замкнена електронна система з рівномірно розподіленою електронною густиною1.

1 Про це йтиметься в § 11.

Органічні речовини також класифікують за будовою карбонового ланцюга. Молекули сполук одного типу мають відкритий карбоновий ланцюг — нерозгалужений або розгалужений. Сполуки іншого типу складаються з молекул циклічної будови.

Ще одним критерієм для класифікації органічних сполук (за винятком вуглеводнів) є наявність у молекулах певних груп атомів, які називають характеристичними, або функціональними, групами. Така група атомів зумовлює хімічні властивості, притаманні сполукам даного класу.

Серед оксигеновмісних органічних сполук виокремлюють, наприклад, клас спиртів, клас карбонових кислот. У молекулах спиртів містяться, крім вуглеводневих залишків, гідроксильні групи (-ОН), а карбонових кислот — карбоксильні групи (-СООН). Молекули деяких сполук мають кілька різних характеристичних груп.

Так, у молекулі амінооцтової кислоти H2N-CH2-COOH є аміногрупа (-NH2) і карбоксильна група (-СООН).

Органічні сполуки, молекули яких містять сотні й тисячі атомів Карбону, називають високомолекулярними. Крохмаль, целюлоза, білки є природними високомолекулярними сполуками, а поліетилен належить до синтетичних високомолекулярних сполук.

До яких типів (класів) органічних речовин зараховують сполуку з формулою С2Н5ОН?

Розглянемо вправу, яка підтверджує здатність кількох атомів Карбону разом з атомами інших елементів утворювати багато різних молекул, а отже, й органічних речовин.

ВПРАВА. Довести, що існує не менше 10 органічних сполук, молекули яких містять чотири атоми Карбону.

Розв’язання

Записуємо різні карбонові ланцюги із простими зв’язками, а також з одним подвійним і одним потрійним зв’язком:

Можливі карбонові ланцюги із двома або трьома подвійними зв’язками, двома потрійними зв’язками чи двома різними зв’язками — подвійним і потрійним. Крім того, атоми Карбону в молекулах органічних сполук можуть бути сполучені не лише з атомами Гідрогену, а й з атомами інших елементів.

Отже, сполук із чотирма атомами Карбону в молекулах набагато більше, ніж десять.

Допишіть до атомів Карбону в наведених у вправі карбонових ланцюгах необхідну кількість атомів Гідрогену.

Виконавши останнє завдання, ви отримали структурні формули молекул вуглеводнів.

ВИСНОВКИ

Органічні речовини — це сполуки Карбону. Їх численність зумовлена здатністю атомів Карбону утворювати прості, подвійні, потрійні ковалентні зв’язки і сполучатися в ланцюги різної будови.

Чимало органічних сполук мають тривіальні назви, але для кожної існує систематична назва, яка вказує на склад і будову молекули сполуки.

Органічні речовини класифікують за якісним складом, особливостями зв’язку між атомами Карбону, будовою карбонового ланцюга в молекулі. Крім того, їх поділяють на класи за наявністю в молекулах певних характеристичних (функціональних) груп.

1. Назвіть кілька відмінностей органічних сполук від неорганічних.

2. Поясніть, чому органічних речовин набагато більше, ніж неорганічних.

3. Які ознаки використовують для класифікації органічних сполук?

4. До яких типів (класів) належать органічні речовини, що мають такі формули:

а) С3Н8;

б) С2Н3Вr;

в) C6H6;

г) CH3NH2;

ґ) (С6Н10O5)n;

д) (-CH2-CH2-)n?

5. Наведіть приклад насиченої оксигеновмісної органічної сполуки, молекула якої містить один атом Карбону. Запишіть її хімічну формулу та зобразіть структурну й електронну формули молекули.

7. Обчисліть густину (н. у.) і відносну густину за воднем газуватої сполуки, молекула якої має скорочену структурну формулу CHF2-CH3.



Цей контент створено завдяки Міністерству освіти і науки України

Источник: https://history.vn.ua/pidruchniki/popel-chemistry-10-class-2018-standard-level/1.php

Органічні сполуки, їх загальна характеристика. Повні уроки — Гипермаркет знаний

Гіпермаркет Знань>>Біологія>>Біологія 10 клас. Повні уроки>>Біологія: Органічні сполуки, їх загальна характеристика. Вуглеводи, їх будова, властивості. Повні уроки

Тема

• Органічні сполуки, їх загальна характеристика. Вуглеводи, їх будова, властивості.

Мета уроку

• детальніше познайомитися з органічними сполуками на прикладі вуглеводів, вивчити їх будову і властивості.

Задачі уроку

• вивчити, що таке органічні сполуки на прикладі вуглеводів; проаналізувати будову та значення вуглеводів.

Органічні сполуки

Органічні сполуки – клас сполук, до складу яких входить вуглець (за винятком карбідів, вугільної кислоти, карбонатів, оксидів вуглецю та ціанідів). Органічні сполуки здатні до складних і різноманітних перетворень і відіграють основну роль у побудові та життєдіяльності рослинних і тваринних організмів.

Основні класи органічних сполук біологічного походження

Основні класи органічних сполук біологічного походження – білки, ліпіди, вуглеводи, нуклеїнові кислоти – містять, крім вуглецю, переважно водень, азот, кисень, сірку і фосфор.

Класичні органічні сполуки містять водень, кисень, азот і сірку, незважаючи на те, що складовими елементами, крім вуглецю, можуть бути практично будь-які елементи.

Учні, пропоную вам подивитися відео, щоб зрозуміти, що відбувається з органічними речовинами в організмах, наприклад, в рослині.

Відео 1 «Вода і органічні сполуки в рослині»

Кількість відомих органічних сполук набагато більша за 10 млн. Таким чином, органічні сполуки – самий великий клас хімічних сполук.

  Різномаїття органічних сполук пов'язано з унікальною властивістю вуглецю утворювати ланцюжки з атомів вуглецю, що в свою чергу обумовлено високою стабільністю (тобто енергією) вуглець-вуглецевого зв'язку. Діти, подивіться на малюнок 1, щоб зрозуміти особливості органічних сполук.

Мал. 1 Відмінності органічних сполук

Класифікація органічних сполук

Класифікація органічних сполук побудована на принципі, згідно з яким фізичні і хімічні властивості органічної сполуки визначаються двома основними критеріями – будовою вуглецевого скелета з'єднання та його функціональними групами.

У залежності від природи вуглецевого скелета органічні сполуки можна розділити на ациклічні і циклічні. Серед ациклічних сполук розрізняють граничні і неграничні. Циклічні сполуки поділяються на карбоциклічні (аліцикличні і ароматичні) та гетероциклічні.

При класифікації органічних сполук за основні речовини беруться речовини, що відносяться до класу вуглеводів, тобто сполуки, що складаються тільки з вуглецю і водню. Вся решта сполук розглядається як похідні з вуглеводнів шляхом заміни в їхніх молекулах частини або всіх атомів водню іншими атомами або атомними групами.

Групи атомів, які обумовлюють загальні хімічні властивості речовин, що належать до одного і того ж класу, називаються функціональними групами.

Насиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є тільки прості (одинарні) зв’язки. Простим представником насичених вуглеводнів є метан СН4. Ненасиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв’язки між атомами вуглецю.

Контролюючий блок №1

1)    Що таке органічні сполуки?2)    Назвіть основні види органічних сполук.3)    Які відмінності мають органічні сполуки?

4)    За якими принципами класифікують органічні сполуки?

Вуглеводи, їх будова та властивості

Вуглеводи – клас органічних сполук, що мають характер цукрів або близьких до цукру за будовою і хімічними властивостями. Поряд з білками і жирами вуглеводи відіграють найважливішу роль в обміні речовин і енергії в організмі людини і тварин. Діти, подивіться на малюнок 2, щоб зрозуміти який вигляд має молекула вуглеводу.

Будова вуглеводів

            

Мал. 2 Будова молекули вуглеводу

Вуглеводи входять до складу рослинних, тваринних і бактеріальних організмів і становлять абсолютну більшість органічних природних сполук. Всі органічні поживні речовини в кінцевому рахунку виникають з вуглеводів, утворених рослинами в процесі (фотосинтезу з вуглекислого газу і води.

Приблизний підрахунок показує, що щорічно в процесі фотосинтезу на Землі утворюється близько 4-Ю11 тонн вуглеводів. Маючи властивості основного компонента їжі людини і більшості тварин, вуглеводи поставляють більшу частину енергії, необхідної для їх життєдіяльності. Учні, подивіться на малюнок 3.

Які джерела вуглеводів ви можете назвати?

Мал. 3 Джерела простих й складних вуглеводів

Вуглеводи є важливим компонентом їжі людини розам з білками та жирами. Це становить суть правильного харчування і є основою краси та здоров`я. Діти, подивіться на малюнок 4.

Мал. 4 Білки+жири+вуглеводи=красота та здоров`я

 В організмі дорослої людини більше половини енергії утворюється за рахунок вуглеводів. Ця функція вуглеводів особливо важлива для людей, які займаються спортом і мають великі навантаження. Спортсмени особливо ретельно планують склад вуглеводів в своєму раціоні. Діти, давайте про це подивимося наступне відео.

Відео 2 «Вуглеводи для спортивного харчування» 

Вуглеводи грають важливу роль як основний будівельний матеріал рослин, скелета комах, ракоподібних й інших організмів. Вуглеводи входять до складу клітинних стінок, основної речовини сполучної тканини і т. п.

Крім того, вуглеводи в складі складних біополімерів можуть бути носіями біологічної інформації, визначаючи імунології, специфічність цих сполук. Учні, подивіться на малюнок 5, щоб з`ясувати роль вуглеводів для травлення.

Мал. 5 Важлива роль органічних сполук в організмі людини

Встановлено вирішальну роль вуглеводів, що входять до складу речовин на поверхні клітин, у різних взаємодіях клітин одна з одною. Такі явища, як «впізнавання» один одного клітинами одного типу, диференціація і ріст клітин, секреція біополімерів (білків, нуклеїнових кислот і т. д.

) з клітин, обумовлені специфічною роллю вуглеводів поверхні клітин. Є дані, що вуглеводи поверхні клітин відіграють важливу роль у виникненні злоякісних пухлин і в процесах взаємодії вірусів з клітиною.

В організмі людини і тварин деякі складні вуглеводи, такі як гіалуронова кислота, виконують специфічну функцію «мастильних» речовин і служать рідким середовищем, в якому відбувається рух клітин і змащуються тертьові поверхні, наприклад, суглобові поверхні.

Деякі вуглеводи мають специфічну біологічну активність, наприклад, аскорбінова кислота (вітамін С), гепарин, який запобігає згортання крові.

Функції вуглеводів

1)Енергетична – при розщепленні 1 г вуглеводу вивільняється до 17,2 кДж енергії;

2)Будівельна або структурна полягає в тому, що вуглевод є компонентом клітинних мембран;

3)Опорна функція полягає в тому, що вуглевод входить до складу скелета членистоногих та  та клітинних стінок деяких грибів і водоростей.

4)Запасаюча – крохмаль у рослин, глікоген у тварин.

Види вуглеводів

Вуглеводи діляться на наступні групи:

1) Моносахариди, або прості цукри (наприклад, виноградний цукор – глюкоза, плодовий цукор – фруктоза);

2) Олігосахариди, містять від 2 (Дісахариди) до 10 моносахаридних залишків, з'єднаних між собою глікозидним зв'язком (напр., цукор тростників – сахароза, солодовий цукор – мальтоза, молочний цукор – лактоза та ін);

3) Полісахариди, або вищі вуглеводи побудовані з багатьох моносахаридних залишків (напр., крохмаль, глікоген, целюлоза та ін.) Полісахариди виконують дві основні, функції: структурну та живильну.
Друзі, подивіться на малюнок 6. Які функції вуглеводів ви можете назвати, залежно від їх виду?

Мал. 6 Будова, види і функції вуглеводів

Найбільш поширеним у природі моносахаридів є глюкоза. Вона міститься у вільному вигляді в солодких фруктах, є обов'язковим компонентом крові людини і інших ссавців, входить в якості основної ланки до складу багатьох природних оліго- і полісахаридів. Друзі, подивіться на малюнок 7, щоб зрозуміти, який вигляд має молекула глюкози.

Мал.7 Молекула глюкози

З інших моносахаридів слід відзначити манозу і галактозу. Маноза може зустрічатися у вільному вигляді, але частіше разом з іншими моносахаридами вона утворює довгі полісахаридні ланцюга або входить до складу глікопротеідів.

Найбільш поширеною в природі гексозою є фруктоза, що міститься у вільному вигляді в меді, деяких фруктах і утворює разом з глюкозою найбільш важливий в харчуванні вуглевод – сахарозу.

Самими важливими пентози (тобто вуглеводи, що містять в молекулі 5 вуглецевих атомів) є рібоза і дезоксирибоза; вони входять до складу рибонуклеїнової і дезоксірібонуклеїнової кислот.

На разі відомо близько 70 моносахаридів, з них 20 знайдено в природі, а інші штучно синтезовані.

Мальтоза – дісахарид, що складається з двох залишків глюкози, утворюється при частковому гідролітічному розщепленні крохмалю і глікогену – основних резервних (запасних) вуглеводів рослин і тварин. Саме тому мальтоза має важливе харчове значення.

Сахароза, що складається з залишку глюкози і фруктози залишку, надзвичайно широко поширена в рослинному світі і є основним харчовим вуглеводом. У їжу вживається сахароза, одержувана з цукрового буряка і цукрової тростини. Давайте подивимося відео про гідроліз сахарози, щоб зрозуміти, які саме речовини виникають при цьому в організмі людини.

Відео 3 «Гідроліз сахарози»

Високомолекулярні природні сполуки вуглеводів, що складаються з великої кількості моносахаридних ланок, носять назву полісахаридів. Полісахариди прийнято ділити на гомо полі-цукориди, побудовані із залишків моносахаридів одного типу, та гетеро-полісахариди, що складаються із залишків моносахаридів двох або більше типів.

Тобто існує багато способів зв'язування моносахаридів між собою, тому число різних полісахаридів, що зустрічаються в природі, надзвичайно велике, однак найбільш важливими з них є целюлоза, крохмаль і глікоген.

Целюлоза (клітковина) є основним структурним компонентом рослинних тканин, міститься в стінках рослинних клітин. Зміст целюлози в бавовні і льону досягає 90-99%, у деревині – до 45%.

Молекула целюлози складається тільки із залишків глюкози, з'єднаних один з одним у довгі прямі ланцюга. Міцність волокон целюлози вище міцності сталевого прокату такого ж діаметру.

Погано переварюючись в кишковику людини, целюлоза стимулює його перистальтику, нормалізуючи роботу кишковика.

Більшість людей не звертають увагу на кількість простих вуглеводів в своєму раціоні, а потім не розуміють, звідки береться зайва вага та проблеми зі здоров`ям. Щоб уникнути погані наслідки від споживання вуглеводів, необхідно вивчити, які самі вуглеводи корисні для нашого організму, а яких слід уникати. Для цього, друзі, пропоную вашій увазі наступне відео.

Відео 4 «Вуглеводи та здорове функціонування організму людини»

Крохмаль – полісахарид, що служить основною запасною живильною речовиною рослин. Цей найважливіший харчовий полісахарид міститься у великих кількостях у бульбах картоплі, в зернах багатьох злаків, у фруктах і т. д. Глікоген (крохмаль) є важливим резервним (запасним) полісахаридом тварин і людини.

Пропоную вам переглянути презентацію на тему «Органічні сполуки», щоб коротко повторити матеріал.

Контролюючий блок №2

1)Що таке вуглеводи?2)Які основні функції вуглеводів ви знаєте?

3)Назвіть найбільш поширені і важливі вуглеводи.

Список використаної літератури

1) Урок на тему „Вуглеводи та їх значення для організму людини”  Кова Л.В., вчителя біології, м. Донецьк, сш № 42) Урок на тему «Органічні сполуки в організмі людини» Ю.О. Веротко, вчителя біології, м.

Канів, сш№33) Урок на тему «Будова та функції вуглеводів» Робко М.В., вчителя біології, м. Симферопіль, сш№14) Найдыш В.М. Концепции современного естествознания: Учеб. Пособие.-М.: Гардарики, 2008.

5) Агаджанян Н.А., Скальный А.В.

Химические элементы в среде обитания и экологический портрет человека. – М., 2008.

Відредаговано та вислано Чепець Т.П.

Над уроком працювали

Кова Л.В.

Веротко Ю.О.

Чепець Т.П.

Робко М.В.

Поставить вопрос о современном образовании, выразить идею или решить назревшую проблему Вы можете на Образовательном форуме, где на международном уровне собирается образовательный совет свежей мысли и действия.

Создав блог, Вы не только повысите свой статус, как компетентного преподавателя, но и сделаете весомый вклад в развитие школы будущего.

Гильдия Лидеров Образования открывает двери для специалистов  высшего ранга и приглашает к сотрудничеству в направлении создания лучших в мире школ.

Біологія 10 клас

Источник: http://edufuture.biz/index.php?title=%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D1%96%D1%87%D0%BD%D1%96_%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BA%D0%B8,_%D1%97%D1%85_%D0%B7%D0%B0%D0%B3%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0_%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%BA%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%B0._%D0%9F%D0%BE%D0%B2%D0%BD%D1%96_%D1%83%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%B8

Органічна хімія

Органічна хімія – розділ хімії, що вивчає сполуки вуглецю, їх структуру, властивості, методи синтезу. [1] Органічними називають сполуки вуглецю з іншими елементами.

Найбільша кількість з'єднань вуглець утворює з так званими елементами-органогенних: H, N, O, S, P.

[2] Здатність карбону сполучатися з більшістю елементів і утворювати молекули різного складу і будови обумовлює різноманіття органічних сполук (до кінця XX століття їх число перевищило 10 млн, зараз більше 20 млн ). Органічні сполуки відіграють ключову роль в існуванні живих організмів.

Предмет органічної хімії включає наступні цілі, експериментальні методи і теоретичні уявлення:

• Виділення індивідуальних речовин з рослинного, тваринного або викопного сировини
• Синтез та очищення сполук
• Визначення структури речовин
• Вивчення механізмів хімічних реакцій
• Виявлення залежностей між структурою органічних речовин та їх властивостями

1. Історія

Способи отримання різних органічних речовин були відомі ще з давнини. Єгиптяни і римляни використовували барвники індиго і алізарин, що містяться в рослинних речовинах. Багато народів знали секрети виробництва спиртних напоїв і оцту з цукор-і крахмалсодержащего сировини.

За часів середньовіччя до цих знань нічого не додалося, деякий прогрес почався тільки в XVI-XVII ст: були отримані деякі речовини, в основному шляхом перегонки певних рослинних продуктів. У 1769-1785 р. Шееле виділив кілька органічних кислот, таких як яблучна, винна, лимонна, галова, молочна і щавлева. В 1773 р. Руела виділив з людської сечі сечовину.

Виділені з тваринного або рослинного сировини продукти мали між собою багато спільного, але відрізнялися від неорганічних сполук. Так виник термін “Органічна хімія” – розділ хімії, що вивчає речовини, виділені з організмів (визначення Берцеліуса, 1807 р.). При цьому вважали, що ці речовини можуть бути отримані тільки в живих організмах завдяки “життєву силу”.

Важливим етапом стала розробка теорії валентності Купером і Кекуле в 1857 р., а також теорії хімічної будови Бутлеров в 1861 р. В основу цих теорій були покладені чотиривалентність вуглецю і його здатність до утворення ланцюгів.

В 1865 Кекуле запропонував структурну формулу бензолу, що стало одним з найважливіших відкриттів в органічній хімії. В 1875 р. Вант-Гофф і Ле Бель запропонували тетраедричних модель атома вуглецю, за якою валентності вуглецю направлені до вершин тетраедра, якщо атом вуглецю помістити в центр цього тетраедра.

В 1917 Льюїс запропонував розглядати хімічний зв'язок за допомогою електронних пар.

В 1931 р. Хюккель застосував квантову теорію для пояснення властивостей альтернантних ароматичних вуглеців, ніж заснував новий напрям в органічній хімії – квантову хімію. В 1933 р. Інгольд провів вивчення кінетики реакції заміщення у насиченого атома вуглецю, що призвело до масштабного вивчення кінетики більшості типів органічних реакцій.

Історію органічної хімії прийнято викладати у зв'язку з відкриттями зробленими в області будови органічних сполук, однак такий виклад більше пов'язане з історією хімії взагалі. Набагато цікавіше розглядати історію органічної хімії з позиції матеріальної бази, тобто власне предмета вивчення органічної хімії.

На зорі органічної хімії предметом вивчення були переважно субстанції біологічного походження. Саме цим фактом органічна хімія зобов'язана своєю назвою.

Науково-технічний прогрес не стояв на місці, і з часом основною матеріальною базою органічної хімії стала кам'яновугільна смола, що виділяється при отриманні коксу прожарюванням кам'яного вугілля.

Саме на основі переробки кам'яновугільної смоли в кінці XIX століття виник основнийорганічний синтез. У 50-60 роках минулого століття відбувся перехід основного органічного синтезу на нову базу – нафту. Таким чином з'явилася нова галузь хімії – нафтохімія.

Величезний потенціал, який був закладений у новому сировину викликав бум в органічній хімії і хімії взагалі. Поява та інтенсивний розвиток такої області як хімії полімерів зобов'язана перш за все нової сировинної бази.

Незважаючи на те, що сучасна органічна хімія в якості матеріальної бази і раніше використовує сировину біологічного походження і кам'яновугільну смолу, обсяг переробки цих видів хімічної сировини в порівнянні з переробкою нафти малий. Зміна матеріально-сировинної бази органічної хімії була викликана насамперед можливостями нарощування обсягів виробництва.

2. Класифікація органічних сполук

Докладно розглянута в статті “Органічні сполуки “.

2.1. Правила та особливості класифікації

В основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури – структурна формула. Атоми елементів позначаються латинськими символами, як вони позначені в періодичної таблиці хімічних елементів ( таблиці Менделєєва).

Водневі і електронодефіцітние зв'язку позначаються пунктирною лінією, іонні зв'язку позначаються зазначенням зарядів частинок, що входять до складу молекули. Оскільки в переважна більшість органічних молекул входить водень, його зазвичай не позначають при зображенні структури.

Таким чином, якщо в структурі у одного з атомів зображена недостатня валентність, значить, біля цього атома розташований один або кілька атомів водню.

Атоми можуть утворювати циклічні та ароматичні системи.

2.2. Основні класи органічних сполук

• Вуглеводні – сполуки, що складаються тільки з атомів вуглецю і водню. Вони в свою чергу діляться на:
  • Насичені – не містять кратні зв'язки в своїй структурі.

  • Ненасичені – мають у своєму складі хоча б одну подвійну і / або потрійну зв'язок.

  • З відкритою ланцюгом
  • З замкнутим ланцюгом – містять цикл

До них відносяться алкани, алкени, алкіни, дієни, Циклоалкани, арени.

• Гетероциклічні – містять гетероатома у складі кільця. Розрізняються за кількістю атомів в циклі, по виду гетероатома, за кількістю гетероатомів в циклі.

• Органічного походження – як правило сполуки дуже складної структури, часто належать відразу до декількох класів органічних речовин, часто полімери. Через це їх складно класифікувати і їх виділяють в окремий клас речовин.

• Полімери – речовини дуже великої молекулярної маси, які складаються з періодично повторюваних фрагментів – мономерів.

3. Будова органічних молекул

Органічні молекули в основному утворені ковалентними неполярними зв'язками CC, або ковалентними полярними типу CO, CN, C-Hal.

Згідно октетное теорії Льюїса і Косселя молекула є стійкою, якщо зовнішні орбіталі всіх атомів повністю заповнені.

Для таких елементів як C, N, O, Галогени необхідно 8 електронів, щоб заповнити зовнішні валентні орбіталі, для водню необхідно тільки 2 електрона. Полярність пояснюється зміщенням електронної щільності в бік більш електронегативного атома.

Класична теорія валентних зв'язків не в змозі пояснити всі типи зв'язків, що існують в органічних сполуках, тому сучасна теорія використовує методи молекулярних орбіталей і квантовохімічні методи.

4. Будова органічної речовини

Властивості органічних речовин визначаються не тільки будовою їх молекул, але й числом і характером їх взаємодій з сусідніми молекулами, а також взаємним просторовим розташуванням.

Найбільш яскраво ці фактори проявляються у відмінності властивостей речовин, що знаходяться в різних агрегатних станах.

Так, речовини, легко взаємодіють у вигляді газу, можуть зовсім не реагувати в твердому стані, або приводити до інших продуктів.

Їх описом займається наука ” хімія органічного твердого тіла “, основу якої пов'язують з ім'ям радянського фізика-кристалографа А. І. Китайгородського.

Приклади корисних органічних твердих тіл – органічні люмінофори, різноманітні полімери, сенсори, каталізатори, електропроводнікі, магніти та ін

5. Особливості органічних реакцій

У неорганічних реакціях зазвичай беруть участь іони, вони проходять швидко і до кінця при кімнатній температурі. У органічних реакціях часто відбуваються розриви ковалентних зв'язків з утворенням нових.

Як правило, ці процеси вимагають особливих умов: певної температури, часу реакції, і часто наявності каталізатора. Зазвичай протікає не одна, а відразу кілька реакцій, тому вихід цільового речовини найчастіше не перевищує 50%.

Тому при зображенні органічних реакцій використовують не рівняння, а схеми без розрахунку стехіометрії.

Реакції можуть протікати дуже складним чином і в кілька стадій, не обов'язково так, як реакція умовно зображена на схемі.

В якості проміжних сполук можуть виникати карбкатиона R +, карбаніони R -, радикали R , карби CX 2, катіон-радикали, аніон-радикали, і інші активні або нестабільні частинки, зазвичай живуть частки секунди.

Детальний опис всіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції.

Реакції класифікуються в залежності від способів розриву і утворення зв'язків, способів збудження реакції, її молекулярному.

6. Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки важливим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це значить дізнатися, які атоми входять до складу з'єднання, у якому порядку ці атоми зв'язані між собою і як розташовані в просторі.

Існує кілька методів вирішення цих завдань.

• Елементний аналіз. Полягає в тому, що речовина розкладається на більш прості молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входить до складу з'єднання. За допомогою цього методу неможливо встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише для підтвердження припущень структури.

• Інфрачервона спектроскопія і спектроскопія комбінаційного розсіяння (ІЧ-спектроскопія і КР-спектроскопія). Речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням ( світлом) інфрачервоного діапазону (в ІК-спектроскопії спостерігають поглинання, в КР-спектроскопії – розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні і обертальні рівні молекул. Опорними даними є число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних зі зміною дипольного моменту (ІЧ-спектроскопія) або поляризуемости (КР-спектроскопія). Методи дозволяють встановити наявність певних функціональних груп в молекулі. Часто використовуються і для того щоб підтвердити ідентичність досліджуваного речовини з деяким вже відомим речовиною шляхом порівняння спектрів.

• Метод ядерного магнітного резонансу ( ЯМР). Заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) і поміщених під зовнішнє постійне магнітне поле, з електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. Один з головних методів, який може бути використаний для визначення хімічної структури. Метод використовують також для вивчення просторової будови молекул, динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням розрізняють, наприклад:

• • Метод протонного магнітного резонансу ( ПМР). Дозволяє визначити положення атомів водню 1 H в молекулі.
  • Метод ЯМР 19 F. Дозволяє визначити наявність і стан атомів фтору в молекулі.
  • Метод ЯМР 31 P. Дозволяє визначити наявність, стан і валентний стан атомів фосфору в молекулі.
  • Метод ЯМР 13С. Дозволяє визначити число і типи атомів вуглецю в молекулі. Використовується для дослідження форми вуглецевого скелета молекули.

На відміну від перших трьох в останньому методі використовується неосновної ізотоп елементу, оскільки ядро основного ізотопу вуглецю – 12С має нульовий спін і не може спостерігатися методом ядерного магнітного резонансу, так само як і ядро 16 O – єдиного природного ізотопу кисню.

• Метод ультрафіолетової спектроскопії (УФ-спектроскопія) або Спектроскопія електронних переходів. Метод заснований на поглинанні електромагнітного випромінювання ультрафіолетової і видимої області спектра при переході електронів в молекулі з верхніх заповнених рівнів на вакантні рівні (збудження молекули). Найчастіше використовується для визначення наявності та характеристик коньюгированной π-систем.

• Методи аналітичної хімії. Дозволяють визначити наявність деяких функціональних груп по специфічним хімічним реакціям, факт протікання яких можна фіксувати візуально або за допомогою інших методів.

• Рентгеноструктурний аналіз.

Описаних вище методів, як правило, повністю вистачає для визначення структури невідомої речовини.

Література

• Биков Г. В. Історія органічної хімії. М.: Хімія, 1976. 360с.
• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., “Органічна хімія”, Москва, “Хімія”, 1979.
• Марч Дж., “Органічна хімія: реакції, механізми і структура”, в 4-х томах, Москва, “Світ”, 1987.
• Кері Ф.

  , Сандберг Р., “Поглиблений курс органічної хімії”, в 2-х томах, Москва, “Хімія”, 1981.

• Реутов О. А., Курц А. Л., Бутін К. П. “Органічна хімія”, в 4-х частинах, Москва, Изд-во МГУ, “БІНОМ. Лабораторія знань”, 1999-2004. http:// edu.prometey.org/library/autor/7883.

  html

• Травень В. Ф. “Органічна хімія”, в 2-х томах, Москва, ІКЦ “Академкнига”, 2004.
• Хімічна енциклопедія, п. ред. Кнунянц, т.3, Москва, “Велика Російська Енциклопедія”, 1992.
• Робертс Дж., Касерио М., “Основи органічної хімії”, Вид.

  2, в 2-х томах, Москва, “Світ”, 1978.

Примітки

1. Органічна хімія – www.cultinfo.ru/fulltext/1/001/008/084/818.htm. БСЕ.
2. Предмет органічної хімії. Історичний огляд / / Почала органічної хімії – М .: Хімія, 1969. – Т. 1. – С. 11-26. – 664 с. – 19000 екз .

Источник: http://znaimo.com.ua/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D1%96%D1%87%D0%BD%D0%B0_%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%8F